Aan de overzijde van de Sint-Annabaai – in Otrobanda, dat pas vanaf het begin van de 18e eeuw tot ontwikkeling kwam – was van oudsher minder sprake van planning. Aan de waterkant waren echter duidelijke overeenkomsten met Punto. Hier was door het aanplempen van de natuurlijke oever een kade gerealiseerd. De bebouwing werd er ten dele op enige tientallen meters van de waterkant opgetrokken. Hoewel ook in Otrobanda een in hoofdzaak rechthoekig stratenplan ontstond, was de opzet aanvankelijk ruimer. De bebouwing was veel grootschaliger opgezet en ook op ruimere kavels. Bovendien waren de panden al van origine voorzien van portico’s en galerijen en telden ze vaak twee bouwlagen. Ook in de wijk Otrobanda zijn invloeden van de Barok herkenbaar. Door voortdurende verdichting ging het open karakter van de wijk voor een deel verloren en ontstond achter de hoofdstraten een stegennetwerk met overwegend kleinschalige, eenvoudige bebouwing.

In Otrabanda huisde, behalve de stedelijke middenstand, een groot deel van de arbeidende bevolking. In de loop van de 19e eeuw breidde Otrobanda zich noordwaarts en heuvelopwaarts uit, waarbij de bebouwingsdichtheid afnam en er overeenkomsten met de plantagewoningen buiten de stad waarneembaar werden. Het toenemende belang van het stadsdeel kwam onder meer tot uiting in de Koningin Emmabrug, een pontonbrug uit 1888. Deze voetgangersbrug over de Sint-Annabaai is nog steeds de verbinding tussen de overliggende kades en de stadsdelen Punda en Otrobanda. De Sint-Annabaai vormt, samen met Punda en Otrobanda, de kern van het als Werelderfgoed aangewezen stadsgedeelte.